Entre Julie (Jennifer Westfeldt) e Jason ( Adam Scott) tudo parece destinado a dar certo: são os melhores amigos há mais de uma década, vivem no mesmo prédio em Manhattan, têm os mesmos gostos e, apesar de um passado amoroso fracassado, partilham o grande desejo de serem pais.
Assim, compreendendo que o tempo não espera e que os príncipes e princesas não estão ao virar de cada esquina, tomam uma decisão absolutamente inesperada: terem um filho em regime de custódia partilhada, com todas as vantagens de uma amizade e sem os aborrecimentos típicos de uma relação convencional.
Tudo parece perfeito até Julie, de bebé nos braços, se sentir subitamente apaixonada pelo melhor amigo que, infelizmente, parece ter encontrado a sua cara-metade…