South Boston, em 1970. John Connolly (Joel Edgerton) um agente do FBI, convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) para colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana.

O drama conta a história verdadeira desta aliança profana, que saiu do controlo, permitindo a Whitey iludir a aplicação da lei, consolidando o seu poder e a tornar-se num dos criminosos mais cruéis e poderosos da história dos EUA.