Houve um tempo em que Toby (Adam Driver) era um jovem estudante de cinema cheio de ideais. Decidiu então fazer um filme adaptado da história de Dom Quixote numa bela vila espanhola. Mas esses dias já se foram e agora Toby é um arrogante, libidinoso e cansado executivo da área da publicidade, que está em Espanha a terminar de filmar um anúncio publicitário.
É então que um misterioso cigano encontra Toby e mostra-lhe uma cópia antiga do seu filme estudantil. Toby anda chateado e decide ir em busca da pequena aldeia onde fez seu primeiro trabalho há muitos anos atrás.
De regresso às planícies espanholas, com saltos atrás e à frente no tempo, entre o século XXI e o mágico século XVII, participa nas aventuras do homem velho que interpretou Dom Quixote (Jonathan Pryce), que perdeu a cabeça, convencido na sua ilusão de ser o verdadeiro cavaleiro da triste figura, confundindo Toby com o seu fiel escudeiro Sancho Pança.
Durante esta jornada, Toby enfrentará demónios, reais e imaginários, modernos e medievais. As damas serão salvas, as justas serão competidas e os gigantes serão mortos! A realidade e a fantasia fundem-se nesta estranha aventura.