Los Angeles. 1969. Durante o auge do movimento hippie e os assassinatos da família Manson, Rick Dalton (Leonardo Di Caprio), um ator de TV em decadência e o seu duplo Cliff Booth (Brad Pitt), esforçam-se para alcançar fama e sucesso numa Hollywood que já não reconhecem.
Os atores são vizinhos de um casal bem conhecido da época: Roman Polanski e Sharon Tate (Margot Robbie), que seria assassinada por membros do culto de Charles Manson numa fatídica noite daquele mesmo ano.