Nick Barrow (Vince Vaughn), planeia e vende assaltos pela maior oferta em dinheiro.
Mas quando torna-se num alvo de mafiosos, assassinos e policias, decide comprar uma apólice de seguro para si mesmo, tendo a sua filha Cate (Hailee Steinfeld) como beneficiária.
O problema é que Barrow vai ter de permanecer vivo durante os próximos 21 dias, para que o seguro seja válido e consiga dar um futuro melhor à sua filha.