A passar por um momento muito difícil da sua vida, Charlie Burnz (Billy Crystal), um veterano escritor de comédias, conhece Emma Payge (Tiffany Haddish), uma cantora das ruas de Nova Iorque.
A partir desse momento, formam uma amizade bastante inesperada, porém hilária e comovente, que deixa de lado a diferença de gerações e redefine o significado de amor e confiança.