James King (Ferrell), um milionário gerente de um banco de investimentos é acusado por fraude, o juiz dá-lhe 30 dias para colocar os negócios em dia e preparar-se para um tempo na prisão de San Quentin.

Desesperado com a situação, pede ajuda ao homem que normalmente lhe lava o carro, Darnell Lewis (Hart), para prepará-lo para a vida atrás das grades.