Thomas Webb (Callum Turner), um jovem recém licenciado de Nova Iorque, anda à procura de um sentido para a sua vida e para sua surpresa, descobre que o seu despótico pai Ethan (Pierce Brosnan), está a ter uma aventura extraconjugal com a atrativa jovem Johanna (Kate Beckinsale).

Indignado, tenta acabar com aquela relação, mas o problema, é que à medida que persegue a amante do pai, acaba por se apaixonar e envolver com ela.

Inexperiente, no que toca a relações amorosas, Thomas segue as dicas do excêntrico W.F. Gerald (Jeff Bridges).