A história está ambientada na década dos anos 20, nos EUA, em plena época da Lei Seca, que deu origem a uma rede infinita de destilarias subterrâneas, bares clandestinos, gangsters e policias corruptos.

Para qualquer homem com ambições suficientes, era a oportunidade de ganhar poder e dinheiro, e Joe Coughlin (Ben Affleck), o filho do Superintendente da Polícia de Boston, há muito tempo que virou as costas à sua educação rígida para se tornar num fora-da-lei.

Mas mesmo entre os criminosos existem regras e Joe quebrou uma das grandes: roubou o dinheiro e a amante de um poderoso chefe da máfia.

O ardente caso termina em tragédia, colocando Joe num estonteante caminho de vingança, ambição, romance e traição.