A 18 de julho de 1969 em Chappaquiddick Island, no estado de Massachusetts, ocorreu um acidente de automóvel com consequências trágicas que envolveu o senador Ted Kennedy (Jason Clarke), o filho mais novo da família Kennedy, originando a morte da ex-secretária Mary Jo Kopechne (Kate Mara), de 28 anos.

Ted não prestou nem pediu socorro para a sua acompanhante, decidindo recorrer da ajuda de um amigo e do primo Gargan (Ed Helms) para denunciarem o caso às autoridades. No dia seguinte, o corpo da jovem e o carro foram ambos recuperados por mergulhadores.

Este escândalo acabou com a campanha para a presidência dos EUA do senador, que acabou por ser condenado a dois meses de prisão preventiva, mas nunca foram feitas investigações profundas sobre a veracidade da sua versão