Estamos em 1991. O academicamente precoce e socialmente desajeitado Charlie é um ser invisível, que vive no seu próprio mundo, até conhecer um carismático par que o decide ajudar. A bonita e rebelde Sam e o seu destemido meio-irmão Patrick guiam Charlie através de novas amizades, primeiro amor, sexualidade, festas, exibições de meia-noite do filme “Rocky Horror” e na busca pela canção perfeita.

Ao mesmo tempo, Mr. Anderson, o professor de Inglês de Charlie começa a introduzi-lo no mundo da literatura, alimentando-lhe os sonhos de um dia se tornar um escritor. Mas apesar de Charlie sentir-se realizado no seu novo mundo de adulto, nunca consegue ver-se livre da dor que arrasta do seu passado, e que inclui o recente suicídio do seu melhor amigo Michael e a morte acidental de uma querida tia.

Quando os seus amigos começam planear a saída de casa para a faculdade, o precário equilíbrio de Charlie começa a desmoronar-se, e na origem da sua tristeza está uma chocante revelação.