Em 1962, após o encerramento da boate em que trabalhava como segurança, Tony Lip (Viggo Mortensen), um dos maiores fanfarrões de Nova Iorque, precisa de arranjar um novo emprego.

Conhece então Don Shirley (Mahershala Ali), um pianista clássico afro-americano e torna-se no seu motorista particular, acompanhando-o numa digressão pelo Extremo Sul dos EUA, num momento anterior ao movimento dos direitos civis.

Como o passageiro é negro, o motorista e o músico confiam num livro para encontrar hotéis, restaurantes e postos de gasolina em que seriam bem-vindos. Nessa viagem, os dois entendem melhor o mundo no qual vivem.