Tiago (Pedro Inês), um guia turístico, está mal de amores e, no seu desespero de corno, conduz Karen (Denise Fraga), uma melancólica turista brasileira que caminha para a velhice, por uma Lisboa de estranhos heróis suicidas.
Tiago vive com o pai, Raul (José Manuel Mendes), um velho marinheiro assombrado por derrotas históricas, e com o filho, Manuel João Carvalho, um adolescente que, na sua bolha, sonha com a preparação de uma viagem solitária, mas erótica, ao cosmos.
Karen é quase um espectro entre estas três gerações de homens e tem por confidente um marco de correio onde deposita as cartas que escreve para o falecido marido, relatos de uma vida passada e feliz.
Raul alinha nos devaneios do filho Tiago e juntos levam Karen por sonhos, glórias perdidas e catástrofes ao encontro de um desgraçado herói desaparecido há muitos séculos numa ilha do Atlântico Sul.