A história envolvente de Lily Bloom (Blake Lively), uma mulher que supera uma infância traumática para embarcar numa nova vida em Boston e perseguir o sonho de uma vida de abrir o seu próprio negócio.

Um encontro casual com o charmoso neurocirurgião Ryle Kincaid (Justin Baldoni) desperta uma conexão intensa, mas à medida que os dois se apaixonam profundamente, Lily começa a ver lados de Ryle que a lembram do relacionamento dos seus pais.

Quando o primeiro amor de Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), de repente reentra na sua vida, o seu relacionamento com Ryle é abalado e Lily percebe que precisa de aprender a confiar na sua própria força para fazer uma escolha impossível para o seu futuro.