Um intenso thriller policial, que acompanha a história de Jack (John Cusack), um duro com má sorte crónica, mas muito sentimental. Jack é contratado por Dragna (Robert de Niro), um lendário patrão do crime, para terminar uma tarefa simples mas nada normal.

Dragna, convoca Jack para um lugar remoto, por razões que nunca lhe explica. No decurso de uma noite longa e repleta de acontecimentos violentos, em que se aguarda a chegada de Dragna, Rivka (Rebecca da Costa) cruza-se no caminho de Jack.

Rivka é uma mulher deslumbrante que começa a envolver-se, física e emocionalmente com Jack. Quando, finalmente, Dragna chega ao local as consequências são drásticas e inesperadas para todos.