A verdadeira história de Forrest Tucker (Robert Redford), um criminoso americano que foi preso pela primeira vez aos 15 anos e que passou o resto da sua vida dentro e fora da prisão. Segundo os seus relatos, escapou da prisão 18 vezes com sucesso e em 12 ocasiões não foi bem sucedido.

O filme irá estar mais centrado na última fuga, aos 70 anos, da prisão de San Quentin e nos seus assaltos sem precedentes que confundiam as autoridades e encantaram o público.

Embrulhado na perseguição estão o detetive John Hunt (Casey Affleck), que fica cativado com o compromisso de de levar Tucker novamente para a cadeia e Jewel ( Sissy Spacek), uma mulher que o ama apesar da profissão que ele escolheu.