A amizade improvável entre um rapaz de 12 anos e o seu vizinho veterano de guerra, alcoólatra, jogador compulsivo e um cliente frequente de prostitutas, Vincent (Bill Murray).

Maggie (Melissa McCarthy), mãe solteira vê-se obrigada a deixar o filho aos cuidados de Vincent, que leva o rapaz aos lugares que compoêm a sua rotina: uma pista de corridas, um clube de striptease e a um balcão de um bar.