Anna (Halle Bailey), uma jovem que abandonou o sonho de se tornar chef, anda agora à deriva na casa dos vinte anos, fazendo uma série de más escolhas.

Quando perde o emprego de ama (e a habitação) de uma só vez, um encontro casual com Matteo – um italiano charmoso que por acaso tem uma mansão vazia na Toscânia – inspira-a a embarcar para Itália, contrariando os conselhos da sua sempre honesta melhor amiga, Claire.

Mas o plano de Anna de passar apenas uma noite em casa de Matteo, sem permissão, vai por água abaixo quando Gabriella, a mãe de Matteo, aparece inesperadamente. Em pânico, Anna deixa Gabriella acreditar que é a noiva de Matteo.

Esta pequena mentira, porém, torna-se um grande problema quando o primo de Matteo, Michael (Regé-Jean Page), aparece, e Anna descobre que a atração entre eles pode acender uma chama que transformará a sua vida.