Anna (Rebecca Hall) e Will (Dan Stevens) são um casal que experimentaram tudo sempre juntos: O primeiro beijo, o primeiro relacionamento e o primeiro amor.

Anos mais tarde, na festa do 30º aniversário de Anna, Will está prestes a propo-la em casamento, quando um amigo do casal faz um brinde, sugerindo que, antes de se casarem deixem a sua relação tão funcional, equitativa e estável, para se aventurarem a dormir com outras pessoas (técnicas de Swing), antes do inevitável casamento.