Brad Sloan (Stiller) tem um trabalho estável, uma casa confortável em Sacramento, uma esposa amorosa e um filho talentoso que está pronto para o acompanhar num passeio pelas potenciais faculdades da costa leste.

Mas Brad tem a obsessão de ser o mais bem-sucedido e não consegue parar de comparar-se com os seus antigos colegas de escola, os quais encontraram riqueza e renome em várias áreas, que vão desde Hollywood até à política.

Terá então de dedicar as suas energias para apoiar a transição do filho para o ensino superior, ignorar o seu sentimento de inferioridade e rever os seus conceitos.