Tendo como pano de fundo Nova Iorque, em 1950, Lionel Essrog (Edward Norton), um detetive solitário e diagnosticado com Síndrome de Tourette, aventura-se a resolver o assassinato do seu mentor e único amigo, Frank Minna (Bruce Willis).

Armado apenas com algumas pistas e com o motor da sua mente obsessiva, Lionel desvenda segredos bem guardados que mantêm o destino de Nova Iorque na balança.

Num mistério que o leva de clubes de jazz encharcados de gim no Harlem para as favelas do Brooklyn e, finalmente, aos corredores dourados dos corretores de Nova Iorque, Lionel vai ter de enfrentar bandidos, corrupção e o homem mais perigoso da cidade, para honrar o seu amigo e salvar a mulher que poderia ser a sua própria salvação.