Dois estranhos encontram-se por acaso numa Nova Iorque ligeiramente ficcionada, na única noite em que os solteiros podem ter relações sexuais.

Owen, recém-terminado um relacionamento, e Allie, uma romântica incurável, podem ser os únicos solteiros da cidade à procura de algo mais do que um encontro casual.

Ambos sentem uma ligação imediata, mas uma série de contratempos e missões secundárias vão complicar a noite.